日軍第229聯隊第1大隊於20日晚抵達大潭道與大潭道水塘道的交匯處，並於進佔大潭水塘的抽水站後拆毀抽水設施，而黃泥涌水塘也於黃泥涌峽之戰中亦被日軍佔據，加上停電導致水泵無法運作，令香港島的供水逐漸癱瘓。 第229聯隊第1大隊又在突破香港防衛軍的防線後侵入又名白筆山的紅山，並企圖奪取在紅山半島西面的蓮花井山及龜山。 英軍東旅將反擊時間定於21日上午9時，來福槍營D連及香港防衛軍第1連由龜背灣反攻大潭道，將推進至大潭道與大潭水塘道的交匯處，並由該兩連派遣分隊登上蓮花井山及龜山，掩護主隊推進；而來福槍營C連及香港防衛軍第2連將經由大潭水塘道迂迴突入黃泥涌峽反攻日軍。 壽臣山道東1號 英軍西旅於下午3時30分開始向東推進，但佔領北角發電廠第229聯隊第1大隊亦於此時向西進攻，並攻佔大坑村，在禮頓山的米杜息士營Z連及在大坑道的旁遮普營B連須要轉攻為守，阻擋日軍攻入維多利亞城。 至於在黃泥涌峽西面的蘇格蘭營，A連及D連在20日凌晨的反攻中折損嚴重，只有在司徒拔道的B連及C連尚可再戰，但也無力攻擊受損較輕的第228聯隊。 20日下午，香港島轉為下大雨，土井定七決定率領第228聯隊提前進攻在黃泥涌峽西側的聶高信山，擊潰蘇格蘭營D連側翼並佔據聶高信山，使得英軍東西旅之間的空隙不斷擴大。
在日軍勸降使團中包括兩名被俘的婦女，其中一位是輔政司詹遜的秘書夫人李氏（Mrs. C.R. Lee），另一位是俄國孕婦，而帶同俄國孕婦到港島的醫院，是秘書夫人同意作為人質到港島勸降而向日軍提出的條件，日軍還帶同一位在九龍被俘的美國女記者杜嘉雲（Gwen Dew）。 日軍勸降使團的小艇在靠近香港島時曾遭到英軍開火警告，但日軍表明來意及艇上載有輔政司秘書夫人及俄國孕婦後，英軍決定讓小艇在中環皇后碼頭停靠。 小艇在碼頭靠泊後，多田中佐等人登岸，多田中佐立即要求記者杜嘉雲為他拍照，俄國孕婦獲安排送入香港島的醫院。 多田中佐之後向前來接收信件的英軍情報參謀博沙（Charles Boxer）少校遞上勸降書，博沙少校收件後立即送交在總督府的楊慕琦。 壽臣山道東1號 雖然日軍勸降使團在碼頭的一舉一動都受到英軍監視，但多田中佐仍趁機窺探英軍在沿岸的防禦部署。 日軍原以為楊慕琦需要一些時間與香港的軍政高層開會討論接受投降之事，然而，楊慕琦卻即時覆函拒絶投降，博沙少校不久便將覆函交給在碼頭等待的多田中佐。 日軍於13日上午佔領英軍在九龍及魔鬼山的陣地，但始終未能追上及消滅英軍大陸旅的主力。 不過在12日晚上11時許，守衛港島西北岸的英軍發生一次誤擊事故，拖船珊納號拖著載有4噸炸藥的駁船由青洲出發往香港島，由於拖船沒有按指示亮識別燈，加上在岸上的守軍溝通出錯，在統一碼頭的第63號機槍堡內的米杜息士營士兵錯誤開火，導致拖船及駁船爆炸沉沒，全部船員身亡。
壽臣山道東1號: 英國的遠東戰略部署及香港佈防策略沿革
A連第7排駐守菠蘿山，第9排駐守水塘西南至B連駐守的上葵涌之間，另有一支「Z部隊」部署在鉛礦坳西側的山坡上，而水塘西側的小徑已埋下地雷。 蘇格蘭營所屬各連亦派出哨兵及巡邏隊監視日軍的動向，並通報炮兵以炮火拖延日軍推進。 因為香港守軍作戰失利而且孤軍無援，身兼香港三軍總司令的總督楊慕琦於12月25日下午決定投降，當日時值聖誕節，因而被稱為「黑色聖誕」。 香港日佔時期歷時「三年零八個月」，至1945年8月30日英國皇家海軍艦隊抵達維多利亞港，佔港日軍向英軍投降，香港重光，香港恢復由英國管治。 壽臣山道東1號 日軍於上午7時至9時暫時停火供英軍考慮投降，不過楊慕琦卻於近中午時分回覆「香港尚能抵抗」拒絕投降，日軍隨即大舉進攻，英軍各個據點不停遭到日軍炮轟和空襲。 日軍第230聯隊在中午攻佔巴里士山，並沿防空洞通道進佔海軍醫院，總司令部的聯外通訊亦大受影響，並且與仍在死守赤柱的東旅指揮部失聯。
上午10時，華里士與荷姆發生爭論，荷姆認為應將來福槍營後撤到赤柱村，又指繼續反攻只會徒增傷亡，應考慮投降，華里士卻根據莫德庇的覆電堅持繼續防守，但最後同意來福槍營於23日晚上後撤，在瑪利諾修院的防線駐守。 稍後，第229聯隊第1大隊沿大潭道南下進攻赤柱，米杜息士營D連被逼向瑪利諾修院後撤，但日軍的攻勢也被在赤柱正灘的第28號機槍堡截停。 淺水灣淪陷使英軍東西旅失去最後的陸路連繫，而淺水灣酒店的陷落，也使英軍無法阻止日軍在港島南部以淺水灣為據點，並在此分為兩路分別朝東西方向推進。 22日上午10時30分，因應港島守軍已被東西分割，英軍司令莫德庇決定將赤柱半島的守軍全部歸入東旅指揮，使東旅可更有效組織抵抗。
壽臣山道東1號: 日軍深入香港島（12月19日）
不過第230聯隊的行動再次打亂日軍先前的部署，而且入侵馬來亞的第25軍傳來捷報，也對入侵香港的第23軍帶來加快進展的壓力，日軍在沒有充足準備下便倉促翻過山嶺侵入九龍，行軍速度卻不及有完善撤退計劃的英軍，故此在防線左翼的英軍主力及時在下午撤回港島，英軍大陸旅也於13日早上被日軍追上前全數撤到香港島。 相對於醉酒灣防線的中央和右翼的北側分別有城門河及沙田海作天然屏障，左翼防線由西至東的葵涌、金山、城門水塘及畢架山，都是陸地連接新界和九龍，並且西有青山公路穿過葵涌，東有大埔公路穿過在金山和畢架山之間的山坳，而兩條公路的南端又連接至左翼防線後方的深水埗，所以一旦左翼防線失守，敵軍便可長驅直進攻入九龍市區。 壽臣山道東1號 英軍在1941年11月中旬進駐醉酒灣防線，防線的左翼及城門棱堡由懷特中校率領的蘇格蘭營負責防守，而防線中央的城門河及畢架山由旁遮普營駐守。 蘇格蘭營的佈防方面，A連駐守上城門水塘以南，B連駐守上葵涌，C連駐守下葵涌，D連駐守金山。 9日上午，華里士抽調在防線右翼充當預備隊的拉吉普營D連到孖指徑一帶的山脊填補防線缺口，並將該連交由旁遮普營指揮。
至於在北角發電廠堅守的曉士兵團，也在中午突圍時散落到英皇道及電氣道的民房，為免巷戰傷及平民，惟有在下午4時30分投降。 溫尼伯營D連在金督馳馬徑僅派駐一個步兵排的兵力看守，根本無法阻擋第230聯隊的行進，而溫尼伯營D連又因為要由夜間陣地轉移到較隱蔽的日間陣地，未能發現正在沿該山徑行軍的第230聯隊，西旅指揮官羅遜因而判斷黃泥涌峽仍然安全，他也不知道日軍第228聯隊及第229聯隊的動向。 壽臣山道東1號 由於渣甸山正是位於黃泥涌峽的東面，因此日軍的三支步兵聯隊雖然沒有互相協調，但都正朝著英軍防守薄弱的黃泥涌峽及西旅指揮部推進。 然而，羅遜受情報所限，溫尼伯營D連又回報沒有發現日軍，他判斷日軍雖然成功登陸，但深入港島的攻勢已經受阻，於是決定鞏固銅鑼灣及大坑的防線，並準備反擊日軍。
1940年4月起，納粹德國在歐洲發動連串凌厲的攻勢，不但佔領西歐和北歐多國，連英國本土也深陷險境，日本於是趁機要脅英國關閉滇緬公路。 日本為了加強對英國施壓，日本陸軍於1940年6月初調派大批部隊在臨近香港的深圳集結並舉行軍演，日本又向英國政府發出最後通牒。 邱吉爾為首的英國政府受制於急劇惡化的歐洲戰局，為避免在遠東地區也燃起戰火，只好聽從參謀長委員會的建議，在外交上向日本妥協。 壽臣山道東1號 英國希望透過談判拖延日本，避免與日本立即開戰，但日本並沒有停止染指東南亞的步伐，日本趁法國本土已經淪陷，於9月派遣日軍入侵法屬印度支那，滇越鐵路遂落入日軍控制，此舉不但可進一步截斷中國的對外交通線，更令日本的軍事勢力範圍延伸到東南亞，還可將香港進一步孤立，使香港一旦爆發戰事，在東南亞的英軍也難以馳援。
因為與香港北部接壤的深圳已於1938年淪陷，日軍可由陸路入侵香港，香港已難以防守。 邱吉爾任職海軍大臣時曾稱「香港雖不能堅守，但一定要保衛」，但他當上首相後卻有感於香港在防守上的劣勢，對增兵香港態度消極，更形容增兵香港是「大錯特錯」。 然而踏入1941年，英國在歐洲戰場的陣腳漸穩，邱吉爾為首的英國政府對防守遠東的態度又轉趨積極，欲透過增兵馬來亞及香港，並聯同美國、中國及荷蘭，以威懾日本的開戰意圖，也因此促成加拿大派兵增援香港。 1932年英國先按計劃向香港增加6門3吋高射炮，隨後又增加香港的海防炮，並將原派駐上海的一營士兵調派到香港。 此外，英國政府和軍部採納參謀長委員會的報告，於1934年開始在香港修築醉酒灣防線，並計劃在《華盛頓條約》於1936年失效後，在西貢、將軍澳及赤柱等地增建炮台。 面對日益緊張的局勢，英國政府於1934年決定擴充軍備，並於1936年初批出撥款，給予各英國領地加強防務，香港亦取得500萬英鎊，該筆款項在2020年相當於數億英鎊，對比香港當時的經濟水平，香港獲得的金額是十分龐大。 起初，英國陸軍部認為香港太接近日本的勢力範圍，根本無法抵禦日軍入侵，只能棄守。 然而在1925年，英國陸軍部仍電令香港總督司徒拔爵士及駐港英軍，檢視香港的防衛能力。 港府在1926年向倫敦提交報告，指香港海灘甚多，難以防守，故此防衛目標應限於阻止敵軍使用海港。
賈乃錫邀請加拿大派兵到香港的提議，既無須動用在英國本土的兵力，又可增強香港防務，更可展現在大英體系下各自治領與英國共同對抗軸心國的決心，加強阻嚇日本的開戰意圖，還可提升英國國內的士氣，因此獲得英國內閣支持，連原本對增兵香港採取消極態度的首相邱吉爾亦表示樂觀其成，並由自治領部正式向加拿大發出派兵到香港的邀請。 兩營共1,975人的加拿大援軍，於10月中旬分別從魁北克市和溫尼伯啟程，經溫哥華乘運兵船橫渡太平洋，於11月16日抵達香港。 樸芳、賈乃錫與莫德庇等英軍將領，於11月繼續遊說加拿大增派援軍到香港，而樸芳更提議加派空軍到香港，雖然加拿大也有意加派兵員和裝備到香港，但未能趕及戰爭爆發前落實。 英國向日本屈服關閉滇緬公路，使港英政府領導層及殖民地主管部門對香港的防守更為悲觀，香港總督羅富國及殖民地部都認為香港已無法防守，呼籲倫敦當局考慮撤出香港守軍，羅富國更認為應宣布香港為「不設防城市」，以避免戰爭造成大量平民死傷。 不過，英國政府及軍部雖然都認為香港是難以防守，卻大力反對香港撤防，認為放棄守備香港形同鼓勵日本加快滲透和侵略香港，而向日本不戰而屈，不但打擊英國國內的民心士氣，也打擊中國抗日士氣，進而削弱英國政府的威信，更有機會誘使日本加快發動戰爭，後果極為嚴重。 壽臣山道東1號 德、意、日於1940年9月在柏林簽訂《三國同盟條約》，軸心國正式形成，在此情況下，正在抗擊納粹德國的英國，更不可能對軸心國之一的日本作出退讓。 英國政府決定不再與日本進行談判，並於10月重開滇緬公路，以表達不會向與納粹德國結盟的日本作出妥協的決心，英日兩國爆發戰爭的危機因而再次升溫。 日本陸軍在控制法屬印度支那北部後，曾經提出應趁法國及荷蘭已經淪陷，英國在歐洲單打獨鬥，要求日本政府批准進一步入侵英、法、荷在東亞的屬地，但日本海軍以準備不足及美國可能介入為由，反對立即向英國開戰，戰爭才沒有在1940年爆發。 當日本在1940年6月要脅英國關閉滇緬公路之時，英軍不但在挪威戰役及法國戰役中敗退，英國本土亦面對納粹德國入侵的威脅，難以兼顧遠東地區，只能拖延日本的開戰時間。
- 在日軍各支侵港部隊之中最早針對香港作調動的，是由北島驥子雄中將指揮的第1炮兵隊。
- 在防線左翼的蘇格蘭營在溫尼伯營D連的掩護下，於晚上7時30分在九龍城碼頭登船撤往香港島，香港防衛軍裝甲車隊則開往佐敦道汽車渡輪碼頭登船撤退，而溫尼伯營D連於11日深夜在九龍城碼頭撤離。
- 在海軍條約簽訂後，雖然國際局勢暫時緩和，但英國軍方從未停止探討遠東的防務事宜。
- 因為在1941年11月16日有兩營合共1,975人的加拿大援軍抵港，守軍的正規步兵增至六個營，莫德庇因此有空間調整部署，除了增派士兵到九龍和新界，也決定重新駐守醉酒灣防線，以期增強拖延日軍推進的效果。
- 該師團一直活躍於廣東地區，於1940年3月參加攻佔中山，同年5月至6月進攻良口，1941年4月至5月在東江作戰，其後封鎖香港及澳門往來中國內陸的交通線，第38師團在兩年間參戰達390次，可說是「身經百戰」。
在同一時間，第230聯隊第1大隊從赤柱崗進攻赤柱村，但受阻於在瑪利諾修院駐守的米杜息士營D連。 第229聯隊第2中隊嘗試經由赤柱正灘迂迴到赤柱村防線的後方，但受制於第27號機槍堡。 餘下的日軍企圖經由赤柱村道滲入赤柱村防線，但被擊毀焚燒的日軍車輛殘骸所產生的火光，卻使他們失去黑暗的掩護。 雖然英軍頂住日軍首波攻勢，但第229聯隊第2中隊再度由赤柱正灘突擊，而科沙福少校卻因炮彈碎片所傷陣亡，赤柱村防線的英軍開始失去有組織的抵抗，在24日深夜至25日凌晨漸漸向後方的聖士提反書院及赤柱炮台敗退。 壽臣山道東1號 23日上午7時30分，華里士派出來福槍營B連在米杜息士營B連的火力支援下反攻赤柱崗及龜山，但在赤柱崗被日軍的猛烈炮火及第230聯隊第1大隊擊退。
羅遜在19日上午4時15分先抽調旁遮普營B連到大坑道防守，強化禮頓山－大坑道－渣甸山的防線，阻擋日軍攻入維多利亞城，又下令蘇格蘭營A連及皇家工兵到黃泥涌峽，預備發動反攻。 在醉酒灣防線東面，第38步兵團長伊東武夫少將於10日晚上10時許率領第229聯隊橫渡沙田海登陸大水坑，但由於日軍原定要到14日才攻打醉酒灣防線，沒有預備要倉促行軍進攻九龍，伊東少將又因外出偵察而未能及時得悉戰報，使日軍失去不少追擊英軍的時間。 第229聯隊渡過沙田海後，便開始翻越新界和九龍之間的山嶺，在翻越大老山時，既要規避地雷，又曾遭到英軍炮擊，第229聯隊第2及第3大隊於12日清晨分別到達飛鵝山和鑽石山，但由於英軍不斷炮擊稅關凹，第229聯隊要到12日下午1時才在井欄樹完成集結。 壽臣山道東1號 伊東少將於下午5時指派第229聯隊進攻馬游塘，卻被拉吉普營及來自香港島的炮火擊退。 華里士與莫德庇商議後，莫德庇在11日中午決定撤出醉酒灣防線，並將大陸旅撤返香港島，以保留英軍的實力。
壽臣山道東1號: 香港二戰時期
雖然《備忘錄》在1920年代至1930年代曾有多次修改，但大致維持如下：一（I），日本向英國宣戰後，英國皇家海軍在本土及地中海海域集結，向遠東航行抵達新加坡。 二（II），皇家海軍從新加坡增援、重奪、或佔據中轉基地，例如香港或更北的港口。 壽臣山道東1號 三（III），皇家海軍由中轉基地出發，與大日本帝國海軍進行艦隊決戰，取勝後包圍日本，迫使日本政府談判或投降。
日軍不久便抵達城門棱堡，再經由防線的通氣口攻入地道，於晚上10時10分攻佔401A號機槍堡，並孤立在401B號機槍堡的英軍。 雖然第38師團已經制定攻打醉酒灣防線的方案，惟原計劃卻因第228聯隊擅自改變行軍路線而被打亂。 壽臣山道東1號 12月9日上午，土井定七大佐率領的第228聯隊，由於較遲抵達香港邊境，在越過深圳河後，因為原預定通過的道路及橋樑已被毀壞，導致行軍屢受阻延。
不過，英軍此時已筋疲力盡，無力繼續突破，來福槍營D連雖然嘗試反攻紅山，但被日軍猛烈火力所阻，兼且日軍在上午調派在九龍待命的第230聯隊第1大隊渡海及南下大潭道增援，逼使英軍須轉攻為守，華里士於傍晚6時決定撤退，蓮花井山於晚上11時被日軍佔據。 由於華里士認為紅山及大潭道的激戰分散了日軍對黃泥涌峽的注意力，於是在晚上8時30分下令在淺水灣的來福槍營A連在22日凌晨嘗試沿淺水灣道往北反攻黃泥涌峽，但A連無法越過日軍對山峽的火力封鎖而散落在淺水灣道。 幾乎在同一時間，到達金督馳馬徑南端的第230聯隊，終於被防守黃泥涌峽的香港防衛軍第3連發現。 香港防衛軍即時向闖入黃泥涌峽的日軍第230聯隊開火，又從渣甸山的1號機槍堡及警署附近的3號機槍堡掃射日軍，但2號機槍堡由於射界不足而未能迎戰，同時有一支香港防衛軍由黃泥涌峽警署（今淺水灣道1號）前往迎擊，並由警署內射擊日軍，第230聯隊第3大隊立即派出第9中隊進攻黃泥涌峽警署。 在鄰近警署的布斯特治（Postbridge）大宅內駐防的溫尼伯營士兵，亦於此時從大宅內向日軍射擊，並與香港防衛軍的火力造成日軍一定死傷。
截聽到日軍已經向英國開戰的訊息，駐港英軍司令莫德庇接獲情報後，判斷日軍快將入侵香港，便立即通報駐港英軍各個單位準備應戰，莫德庇又下令部署在新界的兩支「前鋒隊」開始破壞通往九龍的各條橋樑、道路和鐵路，盡量拖慢日軍由新界南下九龍的進度。 雖然英日兩國在1940年6月已因滇緬公路問題而關係緊張，日本更在香港邊境舉行軍演，不過在1940年7月，日本駐港領事岡崎稱沒有任何撤離日僑的計劃，日本僑民可放心在香港居住，他又呼籲香港市民無需對近期的局勢感到恐慌，岡崎還稱自己昨天才在香港買了新汽車。 1941年3月，日本駐港領事矢野稱沒有通告要撤走在港的日僑，還稱離開香港的日僑大部分是從廣州出發，只是經香港乘船，又稱香港的日僑學校如常上課。 75毫米以下的火炮，日軍有48門，並且有36門迫擊炮，而英軍只有4門小口徑反坦克炮及60門迫擊炮。 因為香港的地形多山，大口徑的重炮或海防炮即使具有較長的射程，但射界容易受到地形阻礙，難以發揮長射程的優勢，而且部署需時，反而中小型火炮更容易跟隨前線部隊行進，適時提供火力支援。 壽臣山道東1號 日軍於1938年10月登陸廣東，進而攻佔廣州及珠江口一帶，並封鎖香港邊境。 同年9月，日本陸軍部開始構思「南方作戰」的行動計劃，決定調派一個師團及一支攻城炮兵隊作為進攻香港的主力，並下令隸屬第23軍的第38師團籌備戰術部署。 雖然英國政府及軍部在1941年決定向遠東增兵，但歐洲及北非戰場都已耗用英軍大量兵力，所以英國政府便要求在大英帝國體系下的澳洲及加拿大自治領派兵協防遠東，澳洲決定派兵支援英屬馬來亞及海峽殖民地，加拿大則答應增援香港守軍。 加拿大援軍在溫哥華港乘船前往香港，兩營步兵於11月中旬抵達，但部隊所屬的通用載具及各式軍火卻未能趕及開戰前運抵香港。 為遲滯日軍的攻勢，旁遮普營和蘇格蘭營分別派出「前鋒隊」到大埔公路及青山公路至邊境地帶，負責前線偵察和破壞任務，一旦收到日軍入侵香港的消息，「前鋒隊」便配合皇家工兵破壞九廣鐵路、大埔公路及青山公路等，通往九龍的橋樑、道路和鐵路，以拖延日軍推進，然後返回所屬的單位。
屆時先由第230聯隊發起攻勢，經大帽山西南面攻打在上城門水塘南邊的城門棱堡及附近一帶的英軍防線，另外兩支聯隊隨後向南推進，而師團指揮部亦已將該作戰方案下達給屬下三支聯隊執行。 在12月8日清晨戰爭爆發後，總督楊慕琦在下午召開行政及立法兩局緊急會議；晚上8時，楊慕琦在廣播電台發表講話，他譴責日本為達成惡毒的目標而策動戰爭，又讚揚守軍和市民面對日軍的空襲表現英勇，楊慕琦表示自己會堅定與香港市民共同進退，一起面對艱難的戰爭時期，他又呼籲全港軍民保持團結、齊心抗敵。 在戰爭爆發後，政府即時宣布糧食及必需品實施統制，由政府支配供應及分發，又規定米店不得閉門停業，並訂立及發放指定米店的名單和地址。
在進攻香港前夕，日本陸軍抽調飛行第45戰隊、獨立飛行第10中隊、飛行第44戰隊第3直協隊及獨立飛行第18中隊南下廣東，編入專責攻略香港的第23軍。 飛行第45戰隊原駐中國東北嫩江，裝備34架九八式俯衝轟炸機，但部分飛機因故障及天氣因素，飛到廣州白雲機場參戰的有29架，該機隊在香港攻略戰中，主要負責空襲英軍艦艇、炮台、軍營、民用設施、支援地面部隊攻勢，以及散發心理戰傳單。 獨立飛行第10中隊原駐山西運城，裝備13架九七式戰鬥機，但因故障及天氣原因，實際參戰的只有9架，在開戰初期為轟炸機護航，也會用於輔助性的對地攻擊。